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<title>Phenanthridin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Phenanthridin</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Phenanthridin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Benzo[<i>c</i>]chinolin</li>
<li>3,4-Benzochinolin</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>13</sub>H<sub>9</sub>N
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farbloser Feststoff<sup id="cite_ref-Raj_K._Bansal_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Raj_K._Bansal-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=229-87-8">229-87-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">205-934-4
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.005.396">100.005.396</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9189">9189</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q400082" class="extiw external" title="d:Q400082">Q400082</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>179,22 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,341 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-Boese_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Boese-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>104–107 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>349 °C bei 1025 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">hPa</a><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>löslich in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="05 – Ätzend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="06 – Giftig oder sehr giftig"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig bei Verschlucken.">301</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenschäden.">318</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann die Atemwege reizen.">335</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Phenanthridin</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">stickstoffhaltigen</a> <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a>. Formal leitet es sich von <a href="Phenanthren" title="Phenanthren">Phenanthren</a> ab, indem ein Kohlenstoffatom gegen Stickstoff ausgetauscht wird. Ein Isomer des Phenanthridins mit drei linear angeordneten Ringen ist das <a href="Acridin" title="Acridin">Acridin</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Phenanthridin wurde 1889 zuerst von <a href="Am%C3%A9_Jules_Pictet" class="mw-redirect" title="Amé Jules Pictet">Amé Jules Pictet</a> und H. Jan Ankersmit aus <a href="Benzalanilin" title="Benzalanilin">Benzalanilin</a> durch <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> im Glührohr synthetisiert.<sup id="cite_ref-Pictet1_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Pictet1-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Pictet2_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Pictet2-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Pictet3_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Pictet3-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Soukup_org_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Soukup_org-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Seine Derivate kommen natürlich in <a href="Amaryllidoideae" title="Amaryllidoideae">Amaryllidoideae</a> vor.
</p><p>Bei der <a href="Pictet-Hubert-Reaktion" class="mw-redirect" title="Pictet-Hubert-Reaktion">Pictet-Hubert-Reaktion</a> (1899) entsteht die Verbindung bei der Reaktion eines <a href="2-Aminobiphenyl" title="2-Aminobiphenyl">2-Aminobiphenyl</a>-<a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a>-Adduktes (ein <i>N</i>-Acyl-<a href="Ortho-" class="mw-redirect" title="Ortho-"><i>o</i></a>-xenylamin) mit <a href="Zinkchlorid" title="Zinkchlorid">Zinkchlorid</a> bei erhöhten Temperaturen.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Reaktionsbedingungen wurden durch <a href="Gilbert_Thomas_Morgan" title="Gilbert Thomas Morgan">Morgan</a> und Walls 1931 durch Ersatz des Metalles durch <a href="Phosphoroxychlorid" title="Phosphoroxychlorid">Phosphoroxychlorid</a> und Verwendung von <a href="Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzol</a> als <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> verbessert.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aus diesem Grund wird die Reaktion auch <a href="Morgan-Walls-Reaktion" title="Morgan-Walls-Reaktion">Morgan-Walls-Reaktion</a> genannt.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span typeof="mw:File"></span></dd></dl>
<p>Die Reaktion ist ähnlich zur <a href="Bischler-Napieralski-Reaktion" title="Bischler-Napieralski-Reaktion">Bischler-Napieralski-Reaktion</a> und der <a href="Pictet-Spengler-Reaktion" title="Pictet-Spengler-Reaktion">Pictet-Spengler-Reaktion</a>. Auch die Herstellung beginnend mit <a href="Phenanthrachinon" class="mw-redirect" title="Phenanthrachinon">Phenanthrachinon</a>, <i>N</i>-Methylcarbazol, Fluorenonoxim oder Phenanthridonen ist möglich.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Aus halogenierten Benzylarylaminen können Phenanthridin und seine <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> über <a href="Arine" title="Arine">Arine</a> als Zwischenstufe synthetisiert werden.<sup id="cite_ref-JCS_1988_217_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-JCS_1988_217-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span typeof="mw:File"></span></dd></dl>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Phenanthridin ist ein farbloser bis hellbrauner Feststoff.<sup id="cite_ref-Boese_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Boese-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Sigma_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Phenanthridin und seine Derivate sind tertiäre Basen und bilden mit Säuren Monosäuresalze.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Phenanthridin besitzt eine <a href="Orthorhombisch" class="mw-redirect" title="Orthorhombisch">orthorhombische</a> <a href="Kristallstruktur" title="Kristallstruktur">Kristallstruktur</a> mit der <a href="Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> <i>P</i>2<sub>1</sub>2<sub>1</sub>2<sub>1</sub> (Raumgruppen-Nr. 19)<span style="display:none;">Vorlage:Raumgruppe/19</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span>.<sup id="cite_ref-Boese_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Boese-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Phenanthridin stellt die Grundstruktur einiger <a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">Alkaloide</a> (z. B. Fagaronin, genauer Hydrobenzo[<i>c</i>]phenanthridine), Arzneistoffe (z. B. Isometamidium) und anderer chemischer Verbindungen (z. B. <a href="Ethidiumbromid" title="Ethidiumbromid">Ethidiumbromid</a>) dar.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Raj_K._Bansal-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Raj_K._Bansal_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Raj K. Bansal: <cite style="font-style:italic">Heterocyclic Chemistry</cite>. New Age International, 2020, ISBN 978-81-224-1212-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>365</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=RH1l_VQcFDQC&pg=PA365#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phenanthridin&rft.au=Raj+K.+Bansal&rft.btitle=Heterocyclic+Chemistry&rft.date=2020&rft.genre=book&rft.isbn=9788122412123&rft.pages=365&rft.pub=New+Age+International" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Boese-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Boese_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Boese_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Boese_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">W. A. Brett, P. Rademacher, R. Boese: <cite style="font-style:italic">Redetermination of the structure of phenanthridine</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>49</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>9</span>, 1993, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1564–1566</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1107/S0108270193005062">10.1107/S0108270193005062</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phenanthridin&rft.atitle=Redetermination+of+the+structure+of+phenanthridine&rft.au=W.+A.+Brett%2C+P.+Rademacher%2C+R.+Boese&rft.date=1993&rft.doi=10.1107%2FS0108270193005062&rft.genre=journal&rft.issue=9&rft.jtitle=Acta+Crystallographica+Section+C%3A+Crystal+Structure+Communications&rft.pages=1564-1566&rft.volume=49" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/262692">Phenanthridin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 18. Januar 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/262692?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span><span style="display:none;">Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</span></span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tcichemicals.com/eshop/de/de/commodity/P1047">Phenanthridin</a></span> bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Pictet1-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Pictet1_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Amé Pictet, H. J. Ankersmit (Chemisches Laboratorium der Universität Genf): <i>Mittheilung Ueber das Phenanthridin</i>; In: <a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a>, Volume 266, Issue 1–2, S. 138–153 (<a href="https://doi.org/10.1002/jlac.18912660107" class="extiw external" title="doi:10.1002/jlac.18912660107">doi:10.1002/jlac.18912660107</a>).</span>
</li>
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<li id="cite_note-Pictet3-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Pictet3_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Pictet; H. J. Ankersmit: <i>Ueber das Phenanthridin</i> in <a href="Ann._Chem._Pharm." class="mw-redirect" title="Ann. Chem. Pharm.">Ann. Chem. Pharm.</a> 266 (1891) 138–153.</span>
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<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls: <i>CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives</i>; In: <a href="J._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Chem. Soc.">J. Chem. Soc.</a>, <b>1931</b>, S. 2447–2456 (<a href="https://doi.org/10.1039/JR9310002447" class="extiw external" title="doi:10.1039/JR9310002447">doi:10.1039/JR9310002447</a>).</span>
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<li id="cite_note-JCS_1988_217-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-JCS_1988_217_13-0">↑</a></span> <span class="reference-text">S. V. Kessar: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ias.ac.in/article/fulltext/jcsc/100/02-03/0217-0222"><i>Some new aspects of benzyne and radical mediated cyclisations</i></a> (PDF; 251,5 kB, englisch). In: <i><a href="Journal_of_Chemical_Sciences" title="Journal of Chemical Sciences">Journal of Chemical Sciences</a>.</i> Band 100, Nr. 2–3, 1988, S. 217–222, <a href="https://doi.org/10.1007/BF02839449" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF02839449">doi:10.1007/BF02839449</a>.</span>
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<li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text">Raj K. Bansal; Heterocyclic Chemistry; ISBN 81-224-1212-2.</span>
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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li>Kerstin Schulte: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://kluedo.ub.uni-kl.de/frontdoor/deliver/index/docId/981/file/dissertation_28.pdf"><i>Synthese von Phenanthridin- und Benzo[</i>c<i>]phenanthridin-Derivaten und Untersuchungen auf ihre biologische Wirkung.</i></a> Dissertation, Universität Kaiserslautern 2000.</li></ul></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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